Raguse vante d'anciennes origines, la colline d'ibla fut en effet habitée du XIVs avant J.Christ par les Sicules. De ces derniers nous avons des traces significatives dans les nécropoles entourant Raguse. Il esiste des exemples de tombes en montant vers Raguse, sorte de grottes sculptées dans la roche; d'autres tombes sicules vers le confluent du torrent S. Leonardo avec l'Irminio. Une nécropole grecque du VI s a. J C sur la colline Rito témoigne de la présence d'un groupe de Grecs de Camarina où ils entreprirent des rapports commerciaux avec les Sicules d'hybla. L'indépendance fut définitivement perdue en revanche avec la conquete romaine du III s a J.C.

En 330 après J.C la Sicile passe sous la domination Bysantine et elle y sera pendant 5 siècles.
Les Bysantins pensèrent fortifier Ragusa et ils y construisirent même un château. On peut aussi visiter une importante catacombe. dite des 3 baies chemin des "Centopozzi".

En 848 ce fut au tour des Arabes à conquérir la Sicile et ils y introduisirent de nouvelles cultivations.

En 1081 les Normans commencèrent la conquête de la Sicile et en 1091 Ragusa fut conquise. Ruggero d'Altavilla conserva Scicli, Ispica et Giarratana et donna à son fils "Goffredo" Ragusa comme titre du Comté.

En 1266 la Sicile fut conquise par les Angevins qui seulement quelques années plus tard furent chassés pendant la révolte de Vêpres (1282).

A l'arrivée des Aragonais en Sicile, on assiste à un retour du système féodal. Meme le territoire subit une transformation: les "masserie" virent le jour ainsi que les murs en pierres sèches qui marquèrent le paysage. Ils servaient à séparer les champs avec la pierre ce qui permettait la rotation des cultivations.

En 1693 un terrible tremblement de terre détruisit Ragusa et y fit de nombreux morts (60000 au total). La reconstruction de la ville se fit pour les nobles au même endroit et sur la colline pour l'autre partie de la population.