Ragusa tiene un origen antiguo, de hecho la colina de Ibla estaba ya habitada hacia finales del s. xiv aC por los siculi. De estos antiguos habitantes se conservan trazas significativas en las necrópolis de los alrededores de Ragusa.

Un grupo de tumbas (pequeñas grutas excavadas en la roca) puede ser divisado a lo largo de la carretera que, desde Ibla, sube hacia Ragusa, justo debajo de la iglesia de S. Maria delle Scale. Otro grupo de tumbas se halla en las cercanías de la confluencia del torrente S. Leonardo con el Irminio y pueden verse también asomándose al valle Giardino Ibleo.

Una necrópolis griega del s. vi aC en la colina Rito es testigo de la presencia de un grupo de griegos de Camarina en el lugar donde establecieron sus relaciones comerciales con los siculi de Hybla, cuya autonomía respetaron.
La independencia se perdió definitivamente con la conquista romana en el siglo III aC. En el año 330 dC Sicilia pasó a estar bajo la dominación bizantina y así permaneció alrededor de cinco siglos. Los bizantinos fortificaron Ragusa y construyeron también un castillo. Una importante catacumba, llamada delle Tra bacche, precisamente de este periodo, puede visitarse en la zona de Centopozzi.

En 848 Ragusa fue conquistada por los árabes que introdujeron, como en el resto de la isla, nuevos e importantes cultivos.

En 1081 los normanni iniciaron la conquista de Sicilia y en 1091 tomaron Ragusa. Ruggero d'Altavilla se quedó para sí Modica, Scicli, Ispica y Giarratana, y cedió Ragusa, bajo el título de condado, a su hijo Goffredo.

Con el matrimonio de la heredera al trono de Sicilia Costanza d'Altavilla con el emperador alemán Enrico vi, empieza la dominación de los suabos.

En 1266 Sicilia fue conquistada por los Angioini, que pocos años después fueron expulsados en la revuelta del Vespro (1282). Al llegar los aragoneses a Sicilia, se restableció el sistema feudal y Ragusa fue cedida como condado a Chiaramonte, cuya sede pasó a manos de Modica bajo el dominio de los Cabrera (1448), debido a una revuelta contra los señores feudales que tuvo lugar en Ragusa.

Los Cabrera dieron en enfiteusis las tierras del condado para el uso y disfrute del privilegio de exportar en franquicia hasta 12.000 medidas de cereales sin tener que pagar impuestos, que no habrían podido recoger con un simple alquiler.

De la renta temporal se pasó rápidamente a la vitalicia y a la perpetua. Comienza así una radical transformación de la economía local: el desmoronamiento del sistema feudal y el nacimiento de una sólida clase de emprendedores agrícolas, los "massari".

El territorio sufrió también una transformación, nacen las "massaria" (caseríos) y los muros de piedra seca que marcarán el paisaje de la zona. Los muros de piedra seca, una forma de cercar los campos con el material más abundante, la piedra, permiten la rotación de los cultivos y el pasto del ganado vacuno.

En el 1693 un terrible terremoto destruyó Ragusa (5.000 muertos) junto con toda la Sicilia suroriental (60.000 víctimas en total). La reconstrucción de Ragusa empezó enseguida, y mientras los nobles (Sangiorgiari) prefirieron reconstruir sus casas en el mismo sitio donde se encontraban inicialmente, los "massari" y la burguesía (Sangiovannari) construyeron sus casas en la vecina colina de Patro.